CHIMICA ORGANICA 3 E LABORATORIO - MOD.2

L'insegnamento si inquadra perfettamente nel percorso di studi magistrale in Chimica e tecnologie Sostenibili in quanto fornisce allo studente/ssa le informazioni relative ai concetti avanzati di selettività, reattività, meccanismo di reazione, procedura di sintesi, isolamento e caratterizzazione in reazioni avanzate di sintesi organica di composti anche asimmetrici, il tutto discusso alla luce dei 12 principi della green chemistry

Scopo di questo modulo 2 del corso di Chimica Organica 3 è l’approfondimento di alcuni temi di chimica organica avanzata che si complementano con il modulo 1. In particolare verrà posta molta attenzione ai meccanismi di reazione e ai metodi per il loro studio e validazione. Ulteriori approfondimenti saranno relativi a reazioni mediate da metalli con esempi di applicazioni industriali nel campo della sintesi farmaceutica e reazioni multicomponente che permettono di ottenere strutture molecolari complesse a partire da tre o più reagenti contemporaneamente. Una parte delle lezioni teoriche sarà propedeutica alle attività sperimentali che verranno effettuate nel relativo modulo di laboratorio didattico
I risultati di apprendimento attesi possono essere suddivisi nei seguenti aspetti specifici:
1. Conoscenza e comprensione
Conoscenza delle reazioni di sintesi avanzate discusse nel corso, conoscenza dei vari livelli di selettività nelle reazioni organiche, conoscenza dei concetti base di stereochimica, conoscenza della termodinamica e cinetica delle reazioni, studio degli intermedi di reazione. Per quanto riguarda l'attività preliminare al laboratorio, conoscenza delle tecniche di sintesi anche in atmosfera controllata, conoscenza dei metodi di isolamento dei prodotti e di cristallizzazione, conoscenza delle tecniche base di indagine strutturale IR, NMR e spettrometria di massa

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Applicazione delle conoscenze nello studio del meccanismo di reazioni organiche complesse ed esecuzione di una serie di esperienze sperimentali di sintesi anche multistadio di composti organici, anche chirali e accertamento della struttura molecolare mediante indagini spettroscopiche

3. Capacità di giudizio
Capacità di analisi delle diverse oprazioni riguradanti le esperienze sia dal punto di vista della sicurezza che della sostenibilità alla luce dei 12 principi della green chemistry

4. Abilità communicative
Capacità di interazione con il docente durante le lezioni che precedono le attività di laboratorio, capacità di interazione tra studenti appartenenti allo stesso gruppo e con il docente durante l’attività sperimentale, capacità di discussione in sede di esame orale

5. Capacità di apprendimento
Capacità da applicare quanto imparato nel corso delle prime attività sperimentali alle successive a tutti i livelli

Al fine di una piena comprensione dell’insegnamento è opportuno che lo studente abbia acquisito quali prerequisiti gli obiettivi formativi in particolare dei corsi fondamentali di Chimica Organica 1 e 2 in quanto è richiesto che lo studente abbia dimestichezza con la reattività dei gruppi funzionali e con le proprietà chimico-fisiche delle sostanze organiche

1) Concetti avanzati di selettività in reazioni organiche. Stereoisomeria e chiralità. Sintesi di prodotti enantioarricchiti o enantiopuri
2) Introduzione al laboratorio, sicurezza, materiali e norme di comportamento
3) Descrizione delle esperienze e dei risultati attesi
4) Tecniche analitiche di determinazione strutturale (spettrometria di massa, IR, NMR)
5) Termodinamica e cinetica delle reazioni: applicazione a reazioni di sintesi avanzate
6) Investigazione del meccansimo di una reazione
7) Analisi di possibili intermedi e stati di transizione
8)Tecniche di analisi del meccanismo di reazione: marcatura isotopica, reazioni di cross-sostituzione, correlazioni di energia libera di Hammett, effectto isotopico cinetico e termodinamico
9) Esempi di validazioni di meccanismi di reazione avanzati in chimica organica
10) Concetti di catalisi: catalisi specifica acida e basica, catalisi generale acida e basica, catalisi da preorganizzazione del substrato
11) Esempi di catalisi enzimatica e enzimi supramoleculari artificiali
12) Catalisi metallica in sintesi organica
13) Reazioni di ossidazione riduzione e formazione di legami C-C e C-eteroatomo mediate da complessi metallici
14) Esempi di applicazioni di reazioni stereoselettive mediate da catalizzatori complessi metallici
15) Reazioni multicomponente: esempi storici ed applicazioni per screening di strutture molecolari

Il materiale didattico verrà fornito dal docente nel corso delle lezioni prima dell'inizio delle attività sperimentali. Verranno inoltre suggeriti articoli specifici e video disponibili in rete.

Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren "Chimica organica" Piccin. Eccellente testo molto moderno nello stile didattico e ricco di esempi.
Jonathan Clayden e Stuart Warren "Eserciziario di Chimica Organica" Piccin. Eserciziario completo e utilissimo.
M. D'Ischia, "La Chimica Organica in Laboratorio" (Tomo I e II) Piccin.
R. M. Roberts, J.C. Gilbert, S.M. Martin, Chimica Organica Sperimentale, Zanichelli.

Esame scritto e orale comune con modulo 1. Per dettagli visitare il syllabus del modulo 1 dell'insegnamento. I due moduli assieme danno luogo ad un'unica votazione finale.

scritto e orale

L'esame del modulo 2 è integrato con il modulo 1 e si compone di due parti.
Esame scritto sui contenuti del programma composto da 4 esercizi (8 punti ciascuno) per valutare la preparazione di base. La prova scritta assegna una classe di merito: A (30-27), B (26-23), C (22-18), D (17-15). Per accedere alla prova orale è necessario conseguire almeno la classe D.
Seconda parte orale: presentazione e discussione di un articolo tratto dalla letteratura scientifica, individuato dallo studente attraverso l'utilizzo di motori di ricerca bibliografici, su un tema di sintesi organica avanzata in cui alcuni reagenti sono ecosostenibili e rinnovabili.
Cosa viene valutato: (1) la capacità di individuare un articolo scientifico coerente con lo scopo del corso, (2) la capacità di approfondire e spiegare l'argomento in esame, (3) l'uso di un linguaggio scientifico appropriato e preciso, (4) capacità critica, (5) la dimostrazione di saper scrivere reazioni e meccanismi con simbologia scientifica corretta e chiara. La prova orale dura dai 20 ai 30 minuti.
Il punteggio finale dell'esame si calcola sommando il voto della prova scritta (75% del punteggio), la valutazione della prova orale (25%), integrata (positivamente o negativamente) dal voto ottenuto nelle relazioni di laboratorio (A=+2, B=+1, C=0, D=-1, E=-2 punti). Per la lode è necessario ottenere un voto A nella prova scritta, un ottimo rendimento nella prova orale e almeno un voto B in quella di laboratorio.

Slide di presentazioni, articoli, documenti e procedure sintetiche fornite dal docente.
Al fine di monitorare l’apprendimento degli studenti e rendere consapevoli quest’ultimi del livello raggiunto e degli evetuali aspetti che richiedono ulteriore approfondimento, verranno somministrati in itinere una serie di test di autovalutazione anonimi (Socrative) che verranno successivamente discussi in aula.
Verranno svolte anche attività in cui gli studenti opereranno in gruppi quali ad esempio risoluzione di problemi, ricerca bibliografica, flipped classroom.

Italiano

Il docente si rende disponibile ad incontrare gli studenti che lo richiedano per approfondimenti sugli argomenti del corso mediante semplice contatto mail : alesca@unive.it
Accessibilità, Disabilità e Inclusione
Accomodamenti e Servizi di Supporto per studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento:
Ca’ Foscari applica la Legge Italiana (Legge 17/1999; Legge 170/2010) per i servizi di supporto e di accomodamento disponibili agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento. In caso di disabilità motoria, visiva, dell’udito o altre disabilità (Legge 17/1999) o un disturbo specifico dell’apprendimento (Legge 170/2010) e si necessita di supporto (assistenza in aula, ausili tecnologici per lo svolgimento di esami o esami individualizzati, materiale in formato accessibile, recupero appunti, tutorato specialistico a supporto dello studio, interpreti o altro), si contatti l’ufficio Disabilità e DSA disabilita@unive.it

Questo insegnamento tratta argomenti connessi alla macroarea "Cambiamento climatico e energia" e concorre alla realizzazione dei relativi obiettivi ONU dell'Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile