CHIMICA ORGANICA 3 E LABORATORIO - MOD.1

L'insegnamento teorico (modulo 1) di Chimica Organica 3 è caratterizzante per il corso di laurea magistrale di Chimica e Tecnologie Sostenibili e tratta reazioni, metodiche e prodotti della chimica organica avanzata con attenzione agli aspetti di ecosostenibilità. In particolare vengono applicati i concetti della chimica organica avanzata alla comprensione ed alla progettazione di trasformazioni di molecole di origine rinnovabile. Vengono affrontati argomenti volti a comprendere gli aspetti meccanicistici, la progettazione di sintesi organiche complesse, e gli aspetti di ecosostenibilità.

1. Conoscenza e comprensione
i) Classificazione delle reazioni in funzione dei diversi tipi di selettività.
ii) conoscenza dei metodi per studiare i meccanismi delle reazioni organiche.
iii) conoscenza di diverse tecniche avanzate di sintesi e di diverse classi di reazioni organiche con i relativi meccanismi.
iv) conoscenza delle strategie sintetiche dirette e retrosintetiche.
v) conoscenza dei reagenti di origine rinnovabile e loro trasformazione/valorizzazione chimica

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione
i) Saper prevedere i possibili esiti di diverse reazioni in termini di selettività e saper progettare le relative sequenze sintetiche.
ii) Saper progettare esperimenti volti alla determinazione del meccanismo di una reazione organica.
iii) Saper descrivere diverse classi di reazioni organiche in termini di reagenti, metodi, meccanismi, prodotti.
iv) Saper analizzare per via diretta o retrosintetica i percorsi per ottenere un prodotto e saper proporre la relativa sequenza coerente di reazioni, individuando le procedure più efficienti e a minor impatto ambientale.
v) Saper progettare sintesi a partire da reagenti di origine rinnovabile.
vi) Capacità di leggere, comprendere e discutere la letteratura scientifica della chimica organica.

3. Capacità di giudizio
i) Saper identificare i reagenti e i parametri in grado di modificare la selettività di una reazione nel modo desiderato.
ii) Saper giudicare se un meccanismo di reazione sia plausibile
iii) Saper distinguere la strategia sintetica più efficiente e a minor impatto ambientale.
iv) Saper valutare articoli scientifici in termini di coerenza del metodo sperimentale, interpretazione dei dati e conclusioni.

4. Abilità comunicative
i) Saper illustrare e spiegare tutti gli aspetti di una sintesi organica utilizzando la terminologia e la simbologia scientifico-tecnica corrette.
ii) Saper discutere ed argomentare in maniera logica, coerente e costruttiva con il docente e con i colleghi studenti sui contenuti dell’insegnamento.
iii) Saper spiegare argomentando perché si scelgano determinate strade sintetiche piuttosto che altre in termini di meccanismo, efficienza, e ecosostenibilità.
iv) Saper presentare e discutere un articolo della letteratura scientifica in maniera chiara e critica attraverso attività di gruppo tra studenti.

5. Capacità di apprendimento
i) Saper sfruttare le conoscenze acquisite per contestualizzare i contenuti e per collegare i diversi argomenti con il fine di identificare le diverse strategie sintetiche possibili e scegliere quelle più efficienti.
ii) Saper prendere appunti, raccogliere ed organizzare le conoscenze.
iii) Saper identificare in modo autonomo gli aspetti salienti del ragionamento scientifico e delle nozioni espresse a lezione.

Avere raggiunto gli obiettivi formativi degli insegnamenti di Chimica Organica 1 e 2, compreso il laboratorio. È necessario che lo studente conosca struttura e proprietà delle principali classi di sostanze organiche; la reattività dei composti aromatici (sostituzioni elettrofile aromatiche, alogenazione ed ossidazione di catene laterali, riduzione, sostituzione nucleofila aromatica), degli acidi carbossilici e dei loro derivati (sostituzione nucleofila acilica, riduzioni, ecc.); la chimica del gruppo carbonilico e derivati (riduzione, ossidazione , addizione nucleofila, protezione, addizioni nucleofile 1,2 e 1,4, sintesi aldeidi e chetoni, addizione ad aldeidi e chetoni, immine, enammine, idrati e di acetali, equilibrio cheto-enolico, generazione di enoli ed enolati, alogenazioni, alchilazioni, sintesi malonica ed acetacetica,, condensazione aldolica, condensazione di Claisen, reazione di Michael, addizione coniugata di enammine, anellazione di Robinson), delle ammine (sintesi e reattività).

1. Classificazione delle reazioni: selettività (chemo-, regio-), stereo-, stereoselezione in reazioni di formazione di legami C-C [Laszlo Cap 4; C&S Cap A2]
2. Studio dei meccanismi organici [Norman Cap 4; C&S Cap A4]
3. Gruppi protettori [Laszlo Cap 5, C&S Cap B13.1]
4. Reazioni Pericicliche: cicloaddizioni di Diels-Alder, cicloaddizioni dipolari, riarrangiamenti sigmatropici, ene-reaction, eliminazioni chelotropiche, trasposizioni pericicliche [Laszlo Cap 7; Norman Cap 9; C&S Cap B6]
5. Anelli ed eterocicli, sintesi anelli tensionati [Laszlo Cap 7; Norman Cap 20]
6. Riduzioni, ossidazioni, epossidazioni [Laszlo Cap 9, 10; Norman Cap 18, 19; C&S Cap 5, 12]
7. Formazione dei legami carbonio-carbonio mediati dal metallo [Norman Cap 18; C&S Cap B9]
8. Reazioni radicaliche, reazioni fotochimiche; formazione e reattività di carbeni, carbocationi e carbanioni [Norman Cap 16, 17; C&S Cap B10, A12, A13]
9. Riarrangiamenti [Laszlo Cap 13]
10. Sintesi multistadio e sintesi da sintoni di origine rinnovabile.

[Laszlo] Pierre Laszlo, “Organic Reactions: Simplicity and Logic” John Wiley & sons, Chichester, 1995 ISBN: 978-0-471-95278-7, 716 Pages.
[Norman] Richard O. C. Norman, James M. Coxon “Principles of Organic Synthesis” 3rd Edition, Chapman & Hall, London 1993 [3rd edition: doi.org/10.1201/9780203742068] 800 pages; in italiano: Richard O. C. Norman, “Chimica organica: principi ed applicazioni alla sintesi” Piccin, Padova
[C&S] Francis A. Carey, Richard J. Sundberg “Advanced organic chemistry. A: Structure and mechanisms” & B: Reactions and synthesis” 3rd ed., New York, Plenum Press, 1990

Il voto di questo insegnamento diviso in due moduli è composto dal voto della prova del modulo 1 compendiato dalla valutazione delle relazioni scritte del modulo 2 di laboratorio. In assenza delle relazioni di laboratorio non si può accedere all'esame del modulo 1.
L'esame relativo al modulo 1 consiste in due parti.
Prima parte scritta: esame scritto sul contenuto del programma costituito da 4 esercizi (8 punti ciascuno) per verificare la preparazione di base. Lo scritto assegna una classe di merito: A (30L-27), B (26-23), C (22-18), D (17-15), è necessario ottenere almeno classe D per accedere all'orale.
Seconda parte orale: presentazione seguita da discussione di un articolo delle letteratura scientifica, individuato dallo studente attraverso l'uso dei motori di ricerca bibliografica, su un argomento di sintesi organica avanzata in cui alcuni dei reagenti siano ecosostenibili e rinnovabili.
Viene valutata (1) la capacità di individuare un articolo scientifico coerente con le finalità del corso, (2) la capacità di approfondire ed esporre l'argomento in esame, (3) l'uso di linguaggio scientifico appropriato e preciso, (4) la capacità critica, (5) la dimostrazione di saper scrivere le reazioni ed i meccanismi con la simbologia scientifica corretta e chiara. La prova orale ha durata variabile fra 20 a 30 minuti in ragione della chiarezza e coerenza delle risposte.

Il punteggio finale dell’esame viene calcolato sommando la classe dalla prova scritta (75% del voto), la valutazione della prova orale (25%), integrato (in positivo o negativo) dal voto ottenuto nelle relazioni di laboratorio (A=+2, B=+1, C=0, D=-1, E=-2 punti). Per la lode occorre avere classe A allo scritto, svolgere brillantemente l'orale e almeno B nel laboratorio.

L’insegnamento consiste in lezioni frontali comprensive di esercitazioni con risoluzione di problemi di sintesi e retrosintesi, e di interpretazioni meccanicistiche. Vengono svolti test anonimi di autovalutazione alla fine di ogni capitolo sotto forma di test scritto seguito da correzione. Vengono svolte anche sessioni di didattica interattiva attraverso la lettura e discussione di materiale tratto dalla letteratura scientifica. Nella piattaforma “Moodle” di Ateneo è presente e scaricabile il materiale didattico.

Italiano

scritto e orale

Questo insegnamento tratta argomenti connessi alla macroarea "Economia circolare, innovazione, lavoro" e concorre alla realizzazione dei relativi obiettivi ONU dell'Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile