BIOORGANIC CHEMISTRY - MOD. 2

Il corso è inquadrato tra le attività caratterizzanti nel percorso di Laurea Magistrale in Chimica e Tecnologie Sostenibili con indirizzo Biomolecular Chemistry. Entrambi i moduli del corso forniscono le conoscenze teoriche ed esempi di applicazioni pratiche di laboratorio necessari ad integrare i concetti base di Chimica Organica allo studio dei processi organici biologici. In particolare, attraverso gli insegnamenti teorici del corso, gli studenti svilupperanno gli strumenti fondamentali per applicare un approccio chimico ad esempi di reazioni che avvengono nei sistemi viventi, discutendo criticamente le analogie e le differenze esistenti tra processi biologici e chimica organica di sintesi, soprattutto in termini di reattività e meccanismi di reazione. Le esperienze di laboratorio forniranno le competenze necessarie ad eseguire semplici esperimenti a partire da composti organici di interesse biologico e/o biocatalizzatori permettendo di approfondirne la caratterizzazione strutturale, le proprietà stereochimiche, le proprietà biologiche e il meccanismo di reazione.

Conoscenza e capacità di comprensione
Gli studente dovranno acquisire:
a) padronanza delle conoscenze di base relative alla chimica organica, correlandole ai principali cammini reattivi e i diversi tipi di interazione supramolecolare alla base delle reazioni che avvengono nei sistemi viventi.
b) capacità di riconoscere le principali classi di reazioni biologiche e biomimetiche e le principali interazioni chimiche (di legame e non) che le regolano;
c) comprendere i principi di reattività organica che sottendono il funzionamento dei sistemi biologici e lo sviluppo di sistemi biomimetici.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Gli studenti dovranno essere capaci di applicare in modo appropriato, pertinente e flessibile le conoscenze acquisite al fine di elaborare, adottando opportuna simbologia chimica, le reazioni biosintetiche e biomimetiche approfondite nel corso. Nella parte di laboratorio, gli studenti applicheranno le conoscenze teoriche a semplici reazioni di interesse biologico elaborando opportunamente i dati ottenuti sperimentalmente con l’obiettivo di studiare l’andamento di reazione, sviluppare metodi di quantificazione e purificazione di composti di origine biologica, determinare il decorso regio e stereochimico di reazioni enzimatiche ed eseguire reazioni di rilevanza biochimica con catalizzatori biomimetici di sintesi.

Autonomia di giudizio
Gli studenti dovranno dimostrare capacità di ragionamento critico e, attraverso le conoscenze acquisite durante il corso, dovranno individuare, in modo schematico ed appropriato, le correlazioni tra reattività dei composti organici e sistemi biologici, applicandole a problemi pratici di laboratorio e allo sviluppo di sistemi biomimetici.

Abilità comunicative
a) Saper usare in maniera appropriata la terminologia e la simbologia sviluppata durante il corso;
b) Saper interagire con il docente e i compagni di corso in maniera attiva, in modo che la comunicazione avvenga in maniera costruttiva e formalmente corretta;
c) Saper comunicare costruttivamente con i docenti, i tutor e con i compagni di laboratorio durante le esperienze di laboratorio mantenendo sempre un elevato livello di attenzione e di comprensione chimica sul lavoro sperimentale che si sta seguendo, utilizzando la terminologia e la nomenclatura corrette, in modo il più possibile sintetico ma esaustivo, con sufficiente sicurezza espositiva.

Capacità di apprendimento
a) Saper prendere degli appunti in maniera rigorosa, evidenziando i concetti appresi in base alla loro importanza;
b) Saper integrare il materiale didattico fornito dal docente con appunti propri chiari;
c) Saper discutere criticamente in maniera appropriata, pertinente ed efficace le nozioni del corso, sia in forma scritta che orale;
d) Saper registrare, nel corso delle esperienze di laboratorio, i risultati sperimentali e le variazioni macroscopiche e cromatiche osservate e metterle in relazione con le informazioni acquisite durante la parte teorica del corso e le lezioni introduttive del laboratorio;
d) Saper redigere delle relazioni di laboratorio di gruppo della lunghezza di qualche pagina che presentino in maniera chiara, succinta ed esaustiva l’obiettivo dell’esperienza, i dati sperimentali e la discussione di questi.

Al fine di garantire una piena comprensione del modulo di laboratorio, è opportuno che lo studente abbia già acquisito gli obiettivi formativi dei corsi fondamentali di Chimica Organica, in particolare quelli relativi alla reattività dei gruppi funzionali. Nello specifico, aver raggiunto gli obiettivi formativi dei corsi di Chimica Organica 1, Chimica Organica 2 e Biochimica, in quanto è richiesto che gli studenti abbiano dimestichezza con la proprietà chimico-fisiche e la reattività dei composti organici mono- e polifunzionali e che conoscano le principali classi di molecole di interesse biologico e il loro ruolo nel metabolismo primario.

- Gruppi funzionali in chimica biologica.
- Acidità e basicità in chimica biorganica e negli enzimi.
- Origine della chiralità nei sistemi viventi; chiralità nei sistemi biologici: concetti generali, effetto nei farmaci; Chiralità delle biomolecole: proteine, saccaridi, acidi nucleici.
- Interazioni supramolecolari deboli, legame ad H, legame ad alogeno, interazione elettrostatica, interazione ione-dipolo, ione-π, dipolo-dipolo, interazione di van der Waals, effetto idrofobico classico e non classico.
- Esempi di interazioni supramolecolari in sistemi biologici, doppia elica DNA, struttura secondaria proteine, membrana cellulare, esempi di riconoscimento di messaggeri biologici molecolari e di farmaci. Interazioni non covalenti nel riconoscimento molecolare.
- Richiamo della struttura generale degli enzimi, sito attivo, regolazione allosterica, inibizione competitiva e non competitiva, effetti cinetici.
- Catalisi acido-base specifica e generale. Equazione di Brønsted. Catalisi nucleofila ed elettrofila.

Esperienze di laboratorio:
- Mutarotazione del glucosio;
- Applicazioni della chimica supramolecolare: cicrodestrine come complessanti;
- Caratterizzazione struttrale di un dipeptide mediante NMR.
Le attività di laboratorio sono a frequenza obbligatoria.

Richard B. Smith “Biochemistry. An Organic Chemistry Approach” CRC Press, 2020, ISBN: 978-0-8153-6713-0.
David Van Vranken, Gregory A. Weiss "Introduction to Bioorganic Chemistry and Chemical Biology" Garland Science 2012, ISBN: 978-0-8153-4214-4.

La verifica dell’apprendimento è comune per i due moduli e prevede una prova scritta della durata di 2 ore con quesiti a risposta multipla e a risposta aperta al fine di verificare l’apprendimento delle nozioni illustrate nei moduli teorici del corso. La prova scritta, se superata con votazione minima pari a 18/30, da accesso alla prova orale in cui verrà accertata la conoscenza delle tematiche del corso e verranno discusse criticamente le esperienze di laboratorio e le relative relazioni. La consegna delle relazioni di laboratorio è un prerequisito necessario per accedere all’esame scritto e orale finale.
La valutazione complessiva di questo insegnamento è costituita dalla media pesata della votazione della prova scritta e orale (70 %) e la votazione delle relazioni di laboratorio (30 %).

Lezioni teoriche: l’insegnamento è organizzato in lezioni frontali.
Esperienze di laboratorio: il corso prevede una serie di 3 esperienze pratiche di laboratorio di 5 ore circa ciascuna, che si terranno presso il laboratorio didattico di Chimica Organica, Edificio Beta, 1 piano. Queste giornate di laboratorio saranno precedute da una serie di lezioni frontali introduttive riguardanti la descrizione delle esperienze integrata a veloci approfondimenti sulle principali tecniche di analisi utilizzate.
All’inizio della prima giornata di laboratorio verranno ribadite i) le principali norme di sicurezza individuali e collettive da tenere in laboratorio didattico e ii) l’importanza dell’utilizzo del dispositivi di protezione individuale e del corretto uso dei prodotti chimici.
Il materiale didattico verrà reso disponibile sulla piattaforma Moodle di Ateneo e include le copie PDF delle diapositive proiettate durante le lezioni, copia delle procedure sperimentali da seguire per le esperienze di laboratorio, e i files dei dati sperimentali raccolti nel corso delle esperienze di laboratorio.

Inglese

Accessibilità, Disabilità e Inclusione

Accomodamenti e Servizi di Supporto per studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento:
Ca’ Foscari applica la Legge Italiana (Legge 17/1999; Legge 170/2010) per i servizi di supporto e di accomodamento disponibili agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento. In caso di disabilità motoria, visiva, dell’udito o altre disabilità (Legge 17/1999) o un disturbo specifico dell’apprendimento (Legge 170/2010) e si necessita di supporto (assistenza in aula, ausili tecnologici per lo svolgimento di esami o esami individualizzati, materiale in formato accessibile, recupero appunti, tutorato specialistico a supporto dello studio, interpreti o altro), si contatti l’ufficio Disabilità e DSA disabilita@unive.it.

scritto e orale