LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA 3

L'insegnamento si inquadra perfettamente nel percorso di studi magistrale in Chimica e tecnologie Sostenibili in quanto fornisce allo studente/ssa le informazioni relative ai concetti avanzati di selettività, reattività, meccanismo di reazione, procedura di sintesi, isolamento e caratterizzazione in reazioni avanzate di sintesi organica di composti anche asimmetrici, il tutto discusso alla luce dei 12 principi della green chemistry

Scopo di questo modulo 2 del corso di Chimica Organica 3 è l’approfondimento sperimentale di alcuni temi e reazioni selezionati dal modulo 1, sotto forma di esperienze di sintesi che comprendono l’isolamento e la caratterizzazione di composti organici in laboratorio.
L’obiettivo formativo consiste nel dare allo studente gli strumenti che gli consentano di i) avvicinarsi criticamente ad una procedura di sintesi sperimentale di un composto organico, ii) analizzarne gli aspetti di sicurezza, iii) capirne i dettagli chimici relativi alla selettività osservata alla luce del meccanismo di reazione, iv) programmarne l’esecuzione in laboratorio per quanto concerne le azioni ed i tempi richiesti; v) analizzarne il risultato rispetto a quanto riportato nella procedura, vi) confermarne la struttura molecolare ottenuta nediante tecniche di indagine quali NMR, IR, spettrometria di massa.
Il modulo si prefigge infatti di guidare lo studente dalla teoria alla pratica, stimolandolo continuamente ad analizzare ogni singola operazione, reagente e condizione sperimentale da un punto di vista di sostenibilità e congruenza con i 12 principi della green chemistry, in linea con gli obiettivi formativi del corso di studi.

I risultati di apprendimento attesi possono essere suddivisi nei seguenti aspetti specifici:
1. Conoscenza e comprensione
Conoscenza delle reazioni di sintesi avanzate discusse nel corso, conoscenza dei vari livelli di selettività nelle reazioni organiche, conoscenza dei concetti base di stereochimica, conoscenza delle tecniche di sintesi anche in atmosfera controllata, conoscenza dei metodi di isolamento dei prodotti e di cristallizzazione, conoscenza delle tecniche base di indagine strutturale IR, NMR e spettrometria di massa

2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Applicazione delle conoscenze nell’esecuzione di una serie di esperienze sperimentali di sintesi anche multistadio di composti organici, anche chirali e accertamento della struttura molecolare mediante indagini spettroscopiche

3. Capacità di giudizio
Capacità di analisi delle diverse oprazioni riguradanti le esperienze sia dal punto di vista della sicurezza che della sostenibilità alla luce dei 12 principi della green chemistry

4. Abilità communicative
Capacità di interazione con il docente durante le lezioni che precedono le attività di laboratorio, capacità di interazione tra studenti appartenenti allo stesso gruppo e con il docente durante l’attività sperimentale, capacità di discussione in sede di esame orale

5. Capacità di apprendimento
Capacità da applicare quanto imparato nel corso delle prime attività sperimentali alle successive a tutti i livelli

Al fine di una piena comprensione dell’insegnamento è opportuno che lo studente abbia acquisito quali prerequisiti gli obiettivi formativi in particolare dei corsi fondamentali di Chimica Organica 1 e 2 in quanto è richiesto che lo studente abbia dimestichezza con la reattività dei gruppi funzionali e con le proprietà chimico-fisiche delle sostanze organiche

Viene data particolare importanza agli aspetti legati alla selettività delle reazioni, oltre che alla resa, ai processi di isolamento, al meccanismo delle reazioni sempre con un occhio puntato sugli aspetti relativi alla sicurezza ed alla sostenibilità.
Tutte le attività di laboratorio saranno precedute da delle lezioni riguardanti: i) tecniche analitiche di determinazione strutturale (spettrometria di massa, IR, NMR), ii) aspetti teorici e meccanicistici delle reazioni (ripasso di tutti i concetti di selettività e introduzione a stereoisomeria), iii) introduzione al laboratorio, sicurezza, materiali e norme di comportamento; iv) descrizione delle esperienze e dei risultati attesi.

Le attività di laboratorio, a frequenza obbligatoria, consisteranno in 8 giornate da 6 ore dedicate all’esecuzione di una serie di esperienze tra le seguenti:

Reazione diastereoselettiva di ossidazione di un derivato chirale naturale medinate idroborazione-ossidazione
Riduzione stereoselettiva di un chetone mediante organocatalisi e determinazione dell’eccesso enantiomerico
Sintesi del binaftolo e risoluzione chimica
Sintesi multistadio di un composto ciclico mediante reazioni di condensazione alcolica, eliminazione,, addizione di Michael, ciclizzazione e decarbossilazione
Sintesi di derivati ciclopropanici contenenti stereocentri, anche mediante reazioni con catalisi a trasferimento di fase
Reazione di dearomatizzazione e ciclizzazione di Diels Alder in acqua
Regioselettività nella reazione di etero- Diels Alder con due dienofili distinti
Desimmetrizzazione di un’anidride mediante un organocatalizzatore chirale a dare in corrispondente monoestere

Il materiale didattico verrà fornito dal docente nel corso delle lezioni prima dell'inizio delle attività sperimentali. Verranno inoltre suggeriti articoli specifici e video disponibili in rete.

M. D'Ischia, "La Chimica Organica in Laboratorio" (Tomo I e II) Piccin.
R. M. Roberts, J.C. Gilbert, S.M. Martin, Chimica Organica Sperimentale, Zanichelli.

Osservazione e discussione in laboratorio durante l'esecuzione delle esperienze. Valutazione delle relazioni relative all’attività sperimentale con giudizi A, B, C e D ed E (A 30-28, B 27-25, C 24-22, D 21-18, E < 18 da rifare prima dell’orale). Se le relazioni hanno voto A il voto dell’orale viene alzato di uno o 2 punti, se B di 1 se C di 0 se D -1.

Slide di presentazioni, articoli, documenti e procedure sintetiche fornite dal docente

Il docente si rende disponibile ad incontrare gli studenti che lo richiedano per approfondimenti sugli argomenti del corso mediante semplice contatto mail : alesca@unive.it
Accessibilità, Disabilità e Inclusione
Accomodamenti e Servizi di Supporto per studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento:
Ca’ Foscari applica la Legge Italiana (Legge 17/1999; Legge 170/2010) per i servizi di supporto e di accomodamento disponibili agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento. In caso di disabilità motoria, visiva, dell’udito o altre disabilità (Legge 17/1999) o un disturbo specifico dell’apprendimento (Legge 170/2010) e si necessita di supporto (assistenza in aula, ausili tecnologici per lo svolgimento di esami o esami individualizzati, materiale in formato accessibile, recupero appunti, tutorato specialistico a supporto dello studio, interpreti o altro), si contatti l’ufficio Disabilità e DSA disabilita@unive.it

orale