BIOORGANIC CHEMISTRY - MOD. 2

Il corso è inquadrato tra le attività caratterizzanti nel percorso di Laurea Magistrale in Chimica e Tecnologie Sostenibli con indirizzo Biomolecular Chemistry. Entrambi i moduli del corso forniscono le conoscenze teoriche ed esempi di applicazioni pratiche di laboratorio necessari ad integrare i concetti base di Chimica Organica allo studio dei processi organici biologici. In particolare, attraverso gli insegnamenti teorici del corso, gli studenti svilupperanno gli strumenti fondamentali per applicare un approccio chimico ad esempi di reazioni che avvengono nei sistemi viventi, discutendo criticamente le analogie e le differenze relative alla reattività e ai meccanismi delle reazioni organiche esistenti tra processi biologici e chimica organica di sintesi. Le esperienze di laboratorio forniranno le competenze necessarie ad eseguire semplici esperimenti a partire da composti organici di interesse biologico e/o biocatalizzatori permettendo di approfondirne la caratterizzazione strutturale, le proprietà stereochimiche, le proprietà biologiche e il meccanismo di reazione.

Conoscenza e capacità di comprensione:
Gli studente dovranno acquisire:
a) padronanza delle conoscenze di base relative alla chimica organica, correlandole ai principali cammini reattivi e i diversi tipi di interazione supramolecolare alla base delle reazioni che avvengono nei sistemi viventi.
b) capacità di riconoscere le principali classi di reazioni biologiche e biomimetiche e le principali interazioni chimiche (di legame e non) che le regolano;
c) comprendere i principi di reattività organica che sottendono il funzionamento dei sistemi biologici e lo sviluppo di sistemi biomimetici.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione:
Gli studenti dovranno essere capaci di applicare in modo appropriato, pertinente e flessibile le conoscenze acquisite al fine di elaborare, adottando opportuna simbologia chimica, le reazioni biosintetiche e biomimetiche approfondite nel corso. Nella parte di laboratorio, gli studenti applicheranno le conoscenze teoriche a semplici reazioni di interesse biologico elaborando opportunamente i dati ottenuti sperimentalmente con l’obiettivo di studiare l’andamento di reazione, sviluppare metodi di quantificazione e purificazione di composti di origine biologica, determinare il decorso regio e stereochimico di reazioni enzimatiche ed eseguire reazioni di rilevanza biochimica con catalizzatori biomimetici di sintesi.

Autonomia di giudizio:
Gli studenti dovranno dimostrare capacità di ragionamento critico e, attraverso le conoscenze acquisite durante il corso, dovranno individuare, in modo schematico ed appropriato, le correlazioni tra reattività dei composti organici e sistemi biologici, applicandole a problemi pratici di laboratorio e allo sviluppo di sistemi biomimetici.

Abilità comunicative:
a) Saper usare in maniera appropriata la terminologia e la simbologia sviluppata durante il corso;
b) Saper interagire con il docente e i compagni di corso in maniera attiva, in modo che la comunicazione avvenga in maniera costruttiva e formalmente corretta;
c) Saper comunicare costruttivamente con i docenti, i tutor e con i compagni di laboratorio durante le esperienze di laboratorio mantenendo sempre un elevato livello di attenzione e di comprensione chimica sul lavoro sperimentale che si sta seguendo, utilizzando la terminologia e la nomenclatura corrette, in modo il più possibile sintetico ma esaustivo, con sufficiente sicurezza espositiva.

5. Capacità di apprendimento:
a) Saper prendere degli appunti in maniera rigorosa, evidenziando i concetti appresi in base alla loro importanza;
b) Saper integrare il materiale didattico fornito dal docente con appunti propri chiari;
c) Saper discutere criticamente in maniera appropriata, pertinente ed efficace le nozioni del corso, sia in forma scritta che orale;
d) Saper registrare, nel corso delle esperienze di laboratorio, i risultati sperimentali e le variazioni macroscopiche e cromatiche osservate e metterle in relazione con le informazioni acquisite durante la parte teorica del corso e le lezioni introduttive del laboratorio;
d) Saper redigere delle relazioni di laboratorio di gruppo della lunghezza di qualche pagina che presentino in maniera chiara, succinta ed esaustiva l’obiettivo dell’esperienza, i dati sperimentali e la discussione di questi.

Al fine di garantire una piena comprensione del modulo di laboratorio, è opportuno che lo studente abbia già acquisito gli obiettivi formativi dei corsi fondamentali di Chimica Organica, in particolare quelli relativi alla reattività dei gruppi funzionali. Nello specifico, aver raggiunto gli obiettivi formativi dei corsi di Chimica Organica 1, Chimica Organica 2 e Biochimica, in quanto è richiesto che gli studenti abbiano dimestichezza con la proprietà chimico-fisiche e la reattività dei composti organici mono- e polifunzionali e che conoscano le principali classi di molecole di interesse biologico e il loro ruolo nel metabolismo primario.

Modulo 2
- Analogie tra reazioni organiche e trasformazioni biochimiche: comuni meccanismi organici in chimica biologica.
-Perfezione catalitica degli enzimi. Classificazione di enzimi. Stereochimica nelle reazioni enzimatiche.
- Effetti di prossimità, orientamento e distorsione. Catalisi intramolecolare. Molarità effettiva. Distorsione del substrato. Specificità, selettività e riconoscimento, selettività di substrato.
- Meccanismo di azione dei co-enzimi: NAD e NADP, FAD,biotina, tiamina pirofosfato, acido folico, acido ascorbico, piridossal fosfato, ruolo chimico delle vitamine.
- Reazioni enzimatiche con trasferimento di gruppo: idrolisi (peptidasi, lipasi ed esterasi), fosforilazione (idrolisi degli esteri fosforici. Fosfatasi e fosfodiesterasi), transamminazione.
-Reazioni redox con enzimi NAD-dipendenti (alcool deidrogenasi) e FAD-dipendenti (monoossigenasi e glutatione reduttasi) ed enzimi metallo-dipendenti (citocromi P450).
-Reazioni di Formazione e scissione di legami C-C, via carbanione (aldolasi di classe 1 e 2), carbocatione (squalene ossido ciclasi), radicale (metilmalonil CoA mutasi). Esempi di reazioni pericicliche, sostituzioni nucleofile, 1,2-eliminazioni, decarbossilazioni e carbossilazioni.
- Reazioni radicaliche biocatalizzate.
- Risoluzioni cinetiche enzimatiche. Risoluzioni cinetiche dinamiche.
- Esempi di applicazione di enzimi quali idrolasi nella produzione di amminoacidi enantiopuri (naturali e non naturali) e di composti per l'industria farmaceutica. Utilizzo in biocatalisi di deidrogenasi e problemi connessi alla rigenerazione del cofattore.
- Anticorpi catalitici.

2-3 Esperienze di laboratorio tra le seguenti (18 h, 3 giornate; Le attività di laboratorio sono a frequenza obbligatoria):
- Applicazione di sistemi supermolecolari al riconoscimento di molecole di interesse biologico;
- Confronto tra organocatalisi e uso di enzimi o lieviti nella reazione di condensazione cross-aldolica;
-Confronto tra diversi metodi di riduzione stereoselettiva di chetoni ad alcoli secondari,
- Idrolisi DNA/RNA o analoghi sintetici con complessi biomimetici per simulare l’attività di enzimi metallo nucleasi
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Bioorganic Chemistry: Highlights and New Aspects
Ulf Diederichsen (Editor), Thisbe K. Lindhorst (Editor), B. Westermann (Editor), Ludger A. Wessjohann (Editor)

ISBN: 978-3-527-29665-1

Richard B. Smith “Biochemistry. An Organic Chemistry Approach” CRC Press, 2020, ISBN: 978-0-8153-6713-0.

La verifica dell’apprendimento è comune per i due moduli e prevede una prova scritta unica della durata di 2 ore con quesiti a risposta multipla e a risposta aperta al fine di verificare l’apprendimento delle nozioni illustrate nei moduli teorici del corso. La prova scritta, se superata con votazione minima pari a 18/30, da accesso alla prova orale in cui verrà accertata la conoscenza delle tematiche del corso e verranno discusse criticamente le esperienze di laboratorio e le relative relazioni. La consegna delle relazioni di laboratorio è un prerequisito necessario per accedere all’esame scritto e orale finale.
La valutazione complessiva di questo insegnamento è costituita dalla media pesata della votazione della prova scritta e orale (70 %) e la votazione delle relazioni di laboratorio (30 %).

Lezioni teoriche: l’insegnamento è organizzato in lezioni frontali.
Esperienze di laboratorio: Il corso prevede una serie di esperienze pratiche di laboratorio (5-6 in funzione della rapidità di esecuzione dei gruppi per una durata complessiva nei due moduli dell’isegnamento di 8 giornate di 5 ore circa ciascuna) che si terranno presso il laboratorio didattico di Chimica Organica, Edificio Beta, 1 piano. Queste giornate di laboratorio saranno precedute da una serie di lezioni frontali (12 ore, suddivise in lezione di due ore accademiche) introduttive riguardanti la descrizione delle esperienze integrata a veloci approfondimenti sulle principali tecniche di analisi utilizzate.
All’inizio della prima giornata di laboratorio verranno ribadite i) le principali norme di sicurezza individuali e collettive da tenere in laboratorio didattico e ii) l’importanza dell’utilizzo del dispositivi di protezione individuale e del corretto uso dei prodotti chimici.
Il materiale didattico verrà reso disponibile sulla piattaforma Moodle di Ateneo e include le copie PDF delle diapositive proiettate durante le lezioni, copia delle procedure sperimentali da seguire per le esperienze di laboratorio, e i files dei dati sperimentali raccolti nel corso delle esperienze di laboratorio.

Inglese

Accessibilità, Disabilità e Inclusione

Accomodamenti e Servizi di Supporto per studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento:
Ca’ Foscari applica la Legge Italiana (Legge 17/1999; Legge 170/2010) per i servizi di supporto e di accomodamento disponibili agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento. In caso di disabilità motoria, visiva, dell’udito o altre disabilità (Legge 17/1999) o un disturbo specifico dell’apprendimento (Legge 170/2010) e si necessita di supporto (assistenza in aula, ausili tecnologici per lo svolgimento di esami o esami individualizzati, materiale in formato accessibile, recupero appunti, tutorato specialistico a supporto dello studio, interpreti o altro), si contatti l’ufficio Disabilità e DSA disabilita@unive.it.

scritto e orale