CHIMICA ORGANICA 1 E LABORATORIO - MOD.1

L’insegnamento ricade tra le attività formative caratterizzanti del Corso di Laurea Triennale in Chimica e Tecnologie Sostenibili, che consentono allo studente di affrontare un problema chimico nelle sue varie articolazioni e descrivendolo con un appropriato linguaggio tecnico-scientifico. L'obiettivo formativo specifico dell’insegnamento è quello di fornire le conoscenze di base della chimica organica, a partire dalle convenzioni linguistiche necessarie per poter discutere il comportamento e le interazioni di sostanze organiche. A tale scopo, le sostanze organiche saranno suddivise in base al concetto di "gruppo funzionale", che impartisce loro le caratteristiche proprietà di struttura e reattività. Le principali reazioni delle sostanze organiche saranno studiate nel dettaglio, analizzando in generale l'interazione tra reagenti, l'evoluzione delle specie intermedie, fino alla formazione dei prodotti, consentendo agli studenti di prevedere il decorso di una reazione, a prescindere dalla conoscenza mnemonica della reazione tra specifici reagenti. Questo processo deduttivo è complementare al processo propositivo di "analisi retro-sintetica", che sarà introdotto in seguito nel Corso di Chimica Organica 2, e che permetterà agli studenti di progettare razionalmente una sequenza reazioni a partire da semplici sostanze organiche in grado di fornire uno specifico prodotto di maggior complessità.

1. Abilità comunicative
i) saper disegnare la struttura di un composto organico, a partire dal nome proposto (secondo nomenclatura convenzionale o commerciale);
ii) saper attribuire il nome convenzionale o commerciale, a partire dalla struttura proposta;
iii) utilizzare la terminologia e la simbologia scientifico-tecnica appropriate per la descrizione e discussione del comportamento di semplici molecole o dei loro meccanismi di reazione;
2. Conoscenza e comprensione
i) Conoscere le caratteristiche dei principali "gruppi funzionali" della chimica organica;
ii) sulla base della conoscenza dei “gruppi funzionali” comprendere il meccanismo di alcune reazioni fondamentali della chimica organica;
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione
i) sulla base delle conoscenze acquisite, prevedere le possibili interazioni, il decorso, e i prodotti delle reazioni tra differenti "gruppi funzionali";
ii) sulla base delle conoscenze acquisite, saper prevedere la formazione preferenziale di specifici prodotti delle reazioni tra sostanze organiche;
3. Capacità di giudizio
i) saper valutare comparativamente l’efficacia di diverse strategie sintetiche, in termini di scelta dei reagenti e delle condizioni di reazione;
ii) saper stimare grossolanamente tra varie strategie di sintesi organica differenti, quale preferibile per la salute dell'uomo e per l'ambiente;
5. Capacità di apprendimento
i) saper prendere appunti identificando in modo autonomo le nozioni cardine espresse a lezione, facendo propri gli strumenti speculativi del ragionamento scientifico.

Avere raggiunto gli obiettivi formativi del corso di Chimica Generale e Laboratorio. Nello specifico, è necessario che lo studente conosca ed abbia familiarità con la struttura degli atomi, le loro proprietà e nello specifico il concetto di elettronegatività. È inoltre auspicabile una buona conoscenze del concetto di ibridizzazione e della Teoria del Legame di Valenza applicata a legami sigma e pigreco tra atomi. Ultereriormente, risulta necessaria la conoscenza del concetto di polarizzazione nel caso di legami tra a tomi differenti. Infine, si devono ritenere acquisiti i concetti di energia libera, entalpia, entropia e le relazioni che intercorrono tra loro. È quindi consigliato che lo studente abbia superato l’esame di Chimica Generale e Laboratorio.

- Introduzione
Descrizione programma, modalità d’esame e bibliografia.
- Alcani
Descrizione del legame carbonio-carbonio secondo la teoria del Legame di Valenza (VB) e Orbitale Molecolare (LCAO-MO). Rappresentazioni grafiche, nomenclatura IUPAC. Isomeri e conformeri. Forze di interazione intermolecolare. Proprietà chimico-fisiche degli alcani.
- Alcheni Alleni Alchini
Legami multipli carbonio-carbonio secondo la teoria VB e LCAO-MO. Isomeria geometrica. Nomenclatura IUPAC. Stabilità relative di isomeri (poli)insaturi. Proprietà chimico-fisiche di composti (poli)insaturi. Grado di insaturazione.
- Risonanza
Stabilizzazione per risonanza (teorie VB e LCAO-MO). Mesomeria e formule limite di risonanza.
- Aromaticità
Stabilità aromatica (teorie VB e LCAO-MO). Regola di Huckel. Molecole aromatiche, non-aromatiche e anti-aromatiche. Circonferenza di Frost. Nomenclatura IUPAC. Correlazione tra mesomeria o risonanza e aromaticità.
- Reazioni radicaliche
Intermedi di reazione. Radicali organici: formazione e stabilità. Reazioni radicaliche: iniziazione, propagazione e terminazione. Alogenzazione di alcani (regioselettività). Idroalogenazione radicalica di alcheni. Polimerizzazioni radicaliche (stereochimica). Bromurazione benzilica. Inibitori di radicali.
- Equilibri acido-base
Grandezze termodinamiche. Definizioni di acido e base secondo Arrehenius, Bronsted e Lewis. Concetto di pKa e la previsione della spontaneità di una reazione acido-base. Solventi idonei per reazioni acido-base. Velocità delle reazioni acido-base. Cinetica chimica e catalizzatori.
- Gruppi funzionali 1
Alogenuri, alcoli, tioli, eteri, epossidi, tioeteri, ammine: nomenclatura IUPAC; proprietà chimico-fisiche; acidità e basicità.
- Reazioni degli alogenuri
Reazioni di sostituzione mono- e bi-molecolare. Reazioni di eliminazione mono- e bi-molecolare. Effetto dei solventi. Nucleofilicità e basicità. Regola di Zaizev. Regio- e stereo-selettività.
- Chiralità
Enantiomeria. Convenzioni grafiche (coni, cavalletto, Newmann, Fisher). Configurazione assoluta secondo la convenzione di Cahn-Ingold-Prelog. Rotazione ottica e altre proprietà chimico fisiche degli enantiomeri. Diastereoisomeri. Risoluzione di racemati. Importanza della purezza ottica di composti enantiomerici.
- Reazioni di sostituzione e eliminazione a confronto
Basicità e nucleofilicità. Nucleofili al C, N, O, X, S. Gruppi uscenti (acqua, alogenuri, esteri solfonici). Reattività di epossidi (in condizioni basiche o acide) e arileteri.
- Reazioni di addizione
Equilibri addizione-eliminazione. Addizione di acidi alogenidrici, acqua, acidi ipoalogenosi, alogeni. Red-Ox di alcheni. Addizione ad alchini
- Reazioni di SEA
Alogenzazione. Nitrazione. Solfonazione. Alchilazione. Acilazione. Diazotazione. Effetto dei sostituenti.
- Composti carbonilici (aldeidi e chetoni)
Nomenclatura IUPAC; proprietà chimico-fisiche; acidità e basicità. Tautomeria cheto-enolica. Condensazioni: idratazione, cianurazione, (tio)acetali, enammine, immine, ossime, idrazoni e azine.
- Composti carbossilici (alogenuri acilici, anidridi, acidi carbossilici, esteri, ammidi, nitrili)
Nomenclatura IUPAC; proprietà chimico-fisiche; acidità e basicità. Stabilità relative. Reazioni di sostituzione acilica. Reazioni dei cloruri acilici, anidridi, acidi carbossilici, esteri, ammidi (tutte le possibili interconversioni).

GORZYNSKI SMITH, J. "Chimica Organica" McGraw-Hill
LOUDON, M. "Chimica Organica" EdiSES
BROWN, W. H.; FOOTE, C. S. "Chimica Organica" EdiSES
BRUICE, P. Y. "Chimica Organica" EdiSES
McMURRY, J. "Chimica Organica" Piccin

La verifica dell'apprendimento avviene attraverso una prova scritta ed una prova orale.
Condizioni obbligatorie per l’accesso alla prova scritta e orale sono:
1) la presenza ad almeno 9 su 10 sessioni di laboratorio del “Corso di Chimica Organica 1 e Laboratorio - Modulo 2”;
2) la consegna di tutti i 10 test di verifica delle esperienze di laboratorio del “Corso di Chimica Organica 1 e Laboratorio - Modulo 2” da parte del gruppo di lavoro.

La prova scritta consiste in una serie di esercizi sull’intero programma svolto (vedi sezione contenuti), mirati ad accertare le conoscenze e l’abilità acquisite nel risolvere semplici problemi di sintesi organica e attraverso il meccanismo di reazione corretto. Durante la prova scritta della durata di circa un’ora non è ammesso l'uso di libri, appunti, supporti elettronici. Nella piattaforma “moodle” di Ateneo sono presenti e scaricabili i compiti scritti degli anni trascorsi, al fine di potersi esercitare nella risoluzione degli esercizi.
Salvo casi eccezionali, la prova orale viene sostenuta il giorno dopo la prova scritta, secondo la calendarizzazione prevista dall’Ateneo.
La prova orale consiste in una serie di domande alle quali lo studente deve rispondere dimostrando di conoscere e saper esporre gli argomenti dell’intero programma svolto (vedi sezione contenuti) con proprietà di linguaggio ed uso della corretta simbologia chimica. La prova orale ha durata variabile da 15 a 30 minuti, in ragione della chiarezza e coerenza delle risposte fornite ai quesiti posti.
Il punteggio finale dell’esame viene valutato prevalentemente (80-85%) in base all’esito della prova scritta, mentre la valutazione della prova orale va ad integrare (in positivo o negativo) il voto della prova scritta.

L’insegnamento è organizzato in lezioni frontali comprensive di esercitazioni con risoluzione di problemi di sintesi e di interpretazioni meccanicistiche. Nella piattaforma “moodle” di Ateneo è presente e scaricabile il materiale didattico proiettato in aula durante le lezioni ed alcuni esercizi modello per la preparazione dell’esame scritto.

Italiano

Il Corso di "Chimica Organica 1 e Laboratorio" è costituito da:
Corso di Chimica Organica 1 e Laboratorio - Modulo 1 (teoria)
Corso di Chimica Organica 1 e Laboratorio - Modulo 2 (pratica)

Accomodamenti e Servizi di Supporto per studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento: Ca’ Foscari applica la Legge Italiana (Legge 17/1999; Legge 170/2010) per i servizi di supporto e di accomodamento disponibili agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento. In caso di disabilità motoria, visiva, dell’udito o altre disabilità (Legge 17/1999) o un disturbo specifico dell’apprendimento (Legge 170/2010) e si necessita di supporto (assistenza in aula, ausili tecnologici per lo svolgimento di esami o esami individualizzati, materiale in formato accessibile, recupero appunti, tutorato specialistico a supporto dello studio, interpreti o altro), si contatti l’ufficio Disabilità e DSA disabilita@unive.it.

scritto e orale

Questo insegnamento tratta argomenti connessi alla macroarea "Capitale umano, salute, educazione" e concorre alla realizzazione dei relativi obiettivi ONU dell'Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile