CHIMICA ORGANICA INDUSTRIALE E LABORATORIO MOD.2

L’insegnamento ricade tra le attività formative caratterizzanti del corso di laurea magistrale di Chimica e Tecnologie Sostenibili e consente agli studenti di acquisire la conoscenza di importanti reazioni organiche di interesse industriale. Il Modulo 2 riguarda la parte laboratoriale del corso e l'obiettivo formativo specifico dell’insegnamento è quello di mettere in grado gli studenti di applicare alcune reazioni di impiego industriale per la sintesi di intermedi e prodotti della chimica organica industriale e di conoscere ed applicare varie tecniche di separazione e caratterizzazione dei prodotti ottenuti. La frequenza del laboratorio è obbligatoria e la frequenza minima è dell’ 80% delle esperienze.

1. Conoscenza e comprensione
i) Conoscere i concetti base della Chimica Organica.
ii) Conoscere i concetti base di catalisi.
ii) Conoscere le nozioni che stanno alla base dei processi chimici industriali.
2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione
i) Saper impiegare i concetti appresi per realizzare una reazione chimica.
ii) Saper individuare le caratteristiche che permettono di ottenere la massima efficienza di una reazione.
3. Capacità di giudizio
i) Saper valutare l’efficacia delle vie sintetiche applicate per la preparazione di un prodotto.
ii) Saper comparare e valutare vantaggi e svantaggi di due o più vie sintetiche di un processo in termini di scelta dei catalizzatori, dei solventi e delle condizioni di reazione.
iii) Saper valutare gli eventuali errori e/o le cause che hanno portato a risultati disattesi nelle esperienze di laboratorio.
4. Abilità comunicative
i) Saper comunicare le conoscenze apprese ed il risultato della loro applicazione utilizzando un linguaggio appropriato non solo in ambito orale ma anche nelle relazioni scritte relative alle esperienze effettuate in laboratorio.
ii) Saper interagire con il docente e con i compagni in modo rispettoso e costruttivo e mostrare disponibilità e collaborazione durante le esperienze laboratoriali di gruppo.
5. Capacità di apprendimento
i) Saper prendere appunti, riuscendo a valutare quali sono le informazioni più importanti.
ii) Saper interpretare i dati sperimentali ottenuti nelle prove di laboratorio e saper esprimere in termini di formule, schemi di reazione e tabelle i dati sperimentali.

Avere raggiunto gli obiettivi formativi del corso di Chimica Industriale e sapere pertanto cosa è un processo chimico industriale. È necessario inoltre che gli studenti conoscano ed abbiano familiari i concetti della Chimica Organica e che possieda una conoscenza di base di catalisi. È quindi consigliato che gli studenti abbiano superato l’esame di Chimica e Tecnologia della Catalisi e che abbiano seguito il corso di Chimica Industriale II e di Metodologie Catalitiche per la Chimica Fine.

In relazione agli obiettivi formativi e ai risultati di apprendimento attesi, riportati nelle sezioni
relative, i contenuti del corso possono essere così suddivisi:
- Introduzione.
Descrizione del programma, modalità d’esame e bibliografia.
- Esperienza 1: Sintesi di una fragranza
Preparazione di una sostanza odorosa non commerciale, da noi denominata Pseudolioral, mediante vari passaggi: 1) Reazione di iodurazione del 2-Etiltiofene per la sintesi del 2-Iodo-5-etiltiofene. Purificazione e caratterizzazione del prodotto di reazione; 2) Preparazione del corrispondente reattivo di Grignard a partire da 2-Iodo-5-etiltiofene; 3) Reazione di cross-coupling fra il reattivo di Grignard e bromuro di allile catalizzata da PdCl2(PPh3)2. Purificazione e caratterizzazione del prodotto di reazione; 3) Preparazione dello Pseudolioral mediante reazione di idroformilazione del prodotto di cross-coupling catalizzata da HRhCO(PPh3)3. Analisi e caratterizzazione della miscela di reazione.
- Esperienze 2 e 3: Sintesi di 1-(5-Etiltiofen-2-il)propan-1-one mediante due diverse vie sintetiche
1) Sintesi del chetone 1-(5-Etiltiofen-2-il)propan-1-one per reazione del 2-etiltiofene con SnCl4 e cloruro di propanoile in diclorometano. Purificazione e caratterizzazione del prodotto di reazione. 2) Sintesi del chetone 1-(5-Etiltiofen-2-il)propan-1-one per reazione del 2-etiltiofene con anidride propionica in presenza del catalizzatore eterogeneo Fe-Aquivion. Purificazione e caratterizzazione del prodotto di reazione. Recupero e riciclo del catalizzatore Fe-Aquivion per una nuova sintesi di 1-(5-Etiltiofen-2-il)propan-1-one e valutazione dell’attività catalitica nel primo e nel secondo utilizzo. Confronto fra i due metodi impiegati per la sintesi del chetone.
- Esperienza 4: Riduzione di 1-(5-Etiltiofen-2-il)propan-1-one al corrispondente alcol
Reazione di riduzione di 1-(5-Etiltiofen-2-il)propan-1-one con NaBH4. Work-up della miscela di reazione e caratterizzazione del prodotto mediante GC e GC-MS.
- Esperienza 5: Reazione di ossidazione di un’aldeide al corrispondente acido carbossilico
Reazione di ossidazione della cinnamaldeide ad acido cinnamico in presenza di clorito di sodio e acqua ossigenata. Work-up della miscela di reazione e caratterizzazione dei prodotti ottenuti.

Appunti e dispense di lezione.

Gli studenti sono ammessi all’esame se hanno effettuato almeno l’80% delle esperienze di laboratorio. La verifica dell'apprendimento avviene attraverso una prova orale. Gli studenti dovranno dimostrare di conoscere gli argomenti relativi al programma svolto rispondendo ad alcune domande in modo chiaro e corretto e con proprietà di linguaggio. La prova orale ha durata variabile da 30 minuti a 45 minuti in ragione della chiarezza e coerenza delle risposte ai quesiti posti e sono previste minimo tre domande concernente l’attività di laboratorio. Sempre in sede di esame verranno discusse e valutate anche le relazioni relative alle esperienze effettuate in laboratorio.

L’insegnamento è organizzato in prove sperimentali di laboratorio che verranno illustrate volta per volta prima della loro attuazione. Gli argomenti delle esperienze di laboratorio verranno illustrate in modo dettagliato mediante diapositive power point proiettate su uno schermo. Il materiale didattico proiettato in aula è presente e scaricabile nella piattaforma “moodle” di Ateneo.

Italiano

Il corso può definirsi sostenibile perchè tratta di reazioni della chimica organica industriale che per la maggior parte avvengono in presenza di catalizzatori. E’ noto che l’impiego di catalizzatori rientra in uno dei dodici principi della Green Chemistry in quanto i catalizzatori permettono di effettuare le reazioni chimiche con un minor impatto ambientale ed una minore spesa energetica e pertanto con maggiore sostenibilità.

Accessibilità, Disabilità e Inclusione
Accomodamenti e Servizi di Supporto per studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento:
Ca’ Foscari applica la Legge Italiana (Legge 17/1999; Legge 170/2010) per i servizi di supporto e di accomodamento disponibili agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell’apprendimento. In caso di disabilità motoria, visiva, dell’udito o altre disabilità (Legge 17/1999) o un disturbo specifico dell’apprendimento (Legge 170/2010) e si necessita di supporto (assistenza in aula, ausili tecnologici per lo svolgimento di esami o esami individualizzati, materiale in formato accessibile, recupero appunti, tutorato specialistico a supporto dello studio, interpreti o altro), si contatti l’ufficio Disabilità e DSA disabilita@unive.it.

orale