CHIMICA ORGANICA 3 E LABORATORIO - MOD.2

L’insegnamento del MOD 2, impartito al primo anno del corso di laurea specialistica di Chimica e Tecnologie Sostenibili [CM7], segue il MOD 1 di cui costituisce la naturale evoluzione e, in maniera analoga, contribuisce a impartire quelle conoscenze che caratterizzano le attività formative del corso di laurea Magistrale. Gli studenti, che hanno già seguito il MOD. 1 verranno ancor più intimamente guidati in ambiti sintetici sempre più articolati. Verranno discussi specifici processi chimici coinvolti nella formazione dei legami fra nuclei uguali o diversi che verranno più approfonditamente analizzati dal punto di vista stereochimico per sottolineare, attraverso numerosi esempi, il ruolo che la simmetria molecolare dei reagenti riveste nel determinare il percorso reattivo come già anticipato durante il MOD 1.
- Verranno presentate metodologie atte alla formazione diastereoselettiva di centri stereogenici.
- Verranno fornite conoscenze più specifiche di sintesi asimmetrica illustrando particolari processi in cui è possibile modulare il percorso stereoselettivo agendo su solvente, metallo, cosolvente ecc, e non sulla configurazione dell’induttore chirale.
- Verrà dettagliatamente discussa la chimica dei composti eterociclici, anche quelli aromatici, con particolare riferimento a furano, tiofene, pirrolo, piridina, e ad una selezione di composti poli-eterosostituiti monociclici, policiclici e benzoderivati.
- Sarà presentata la chimica dei carboidrati.

Analogamente a quanto illustrato per il MOD 1, ci si aspetta che gli studenti e studentesse raggiungano quel grado di maturità che permetta loro:
- di possedere conoscenze approfondite e di raggiungere un elevato grado di autonomia;
- di saper comprendere con sicurezza le informazioni complesse;
- di saper applicare quanto appreso in situazioni nuove senza errori ed effettuando, autonomamente e con spirito critico, analisi e sintesi;
- di acquisire una capacità di espressione impiegando con lessico ricco e articolato;
- di migliorare la capacità di astrazione.

La valutazione finale, considererà gli indicatori precedentemente illustrati per il MOD 1:
1) Conoscenza: capacità di richiamare alla memoria dati, fatti particolari o generali, metodi e processi, modelli, strutture, classificazioni.
2) Comprensione: capacità di recepire idee, concetti, ragionamenti logici e farli propri.
3) Applicazione: capacità di utilizzare concetti in casi particolari e di applicare quanto appreso in situazioni nuove.
4) Capacità: capacità di analisi, di sintesi e di formulare giudizi.
5) Capacità espressive.

E’ fondamentale che lo studente/studentessa abbia consapevolezza dei contenuti dei corsi precedenti di Chimica Organica 1 e Chimica Organica 2 e del MOD 1di Chimica Organica 3 e Laboratorio, e abbia la capacità di ragionare con naturalezza e sicurezza, avendo acquisito la conoscenza di argomenti fondamentali quali la teoria acido-base, gli equilibri chimici, l’analisi conformazionale, concetti di base di stereochimica, concetto di aromaticità, nomenclatura dei composti organici. E’ richiesta la conoscenza della sintesi, struttura, reattività caratteristica e retro sintesi dei tradizionali classi di composti: alcani, alcheni, alchini, alogenuri alchilici, eteri, alcoli, tioli, ammine, composti carbonilici (aldeidi e chetoni) e loro derivati con alcoli e ammine, acidi carbossilici e derivati (alogenuri acilici esteri, anidridi, ammidi, lattoni, lattami). Struttura, proprietà e reattività di sistemi aromatici carbociclici (benzene, naftalene e derivati).

Sulla base degli obiettivi prefissati il programma del MOD 2 sarà articolato secondo i seguenti argomenti che verranno discussi in dettaglio:
- Descrizione dei metodi maggiormente impiegati per la formazione dei legami C-O e C-N.
- Applicazione per la costruzione di scheletri eterociclici aromatici e non, e per l’introduzione di gruppi funzionali contenenti azoto e ossigeno.
- Processi nucleofili ed elettrofili
- Etero cicloaddizioni [4+2] e [2+2].
- Cicloaddizioni 1,3-Dipolari.

- Promotori Chirali Organici, Metallici e Bimetallici.
- Reazioni Stechiometriche e Catalitiche
- Metodi Chimici e Biochimici.
- Catalisi.
- Amplificazione Chirale.
- Sintesi Asimmetriche Industriali.
- Stereochimica, Simmetria e Proprietà Molecolari.
- Processi di Dissimmetrizzazione. Discriminazione Stereoisomerica. Stereoprevedibilità.
- Separazione di Stereoisomeri. Proprietà Chiroottiche.
- Chimica dei Composti Eterociclici Aromatici: Sintesi, Struttura, Proprietà Elettroniche, Reattività.
- Derivati bio-attivi e acidi nucleici.
- Carboidrati.
- Amminoacidi, peptidi e proteine.
- Stereochimica

Programma di Laboratorio:
Trasformazione di gruppi funzionali. Sintesi di molecole complesse polifunzionalizate attraverso processi multistadio. Sintesi stereoselettive di molecole chirali.

Il materiale didattico specifico (diapositive e parte stampabile redatti dal docente) verrà fornito durante la prima lezione come su supporto elettronico. Contestualmente verrà fornito ulteriore materiale di supporto idoneo per ulteriori approfondimenti.

Per le conoscenze di base sono suggeriti i testi seguenti:

- J. McMurry, Chimica Organica, Piccin
- K. Peter; c. Vollhardt, N. E. Schore, Chimica Organica, Zanichelli
- J. G. Smith, Chimica Organica, McGraw-Hill
- M. Loudon, Chimica Organica, Edises
- R. T. Morrison - R. N. Boyd, Chimica Organica, Zanichelli

Chemistry of Heterocyclic compounds:
- J. A. Joule, K Mills, Heterocyclic Chemistry, Wiley
- G.A. Pagani, A. Abbotto, Chimica Eterociclica, Piccin
- D. Sica, F. Zollo, Chimica dei Composti Eterociclici Farmacologicamente Attivi, Piccin

Bio-active and natural products:
- P. M. Dewick, Medicine natural Products: a Biosynthetic approach 3rd ed.; Wiley Ed.
italian version by Piccin Ed.

Introduzione all’ NMR:
- M. Hesse, H. Meier, B. Zech, Metodi spettroscopici nella chimica organica, Edises
- A. Randazzo, Guida pratica alla interpretazione di spettri NMR, Loghia

La verifica dell’apprendimento del MOD 2 avviene contestualmente alla verifica del MOD 1 e con le stesse modalità mediante una prova orale della durata di circa 50-60 minuti (tempo totale per MOD 1 più MOD 2) in funzione del caso specifico. In casi particolari, potranno essere concordate differenti modalità d’esame “ad personam”. E' facoltà dello studente sostenere la verifica finale in lingua inglese o francese, in alternativa a quella italiana. Inoltre, lo studente ha la possibilità di introdurre l’esame discutendo, in maniera approfondita, un argomento a scelta fra quelli trattati a lezione. Faranno seguito domande su argomenti svolti a lezione. Durante il colloquio i candidati devono dimostrare la loro conoscenza degli argomenti svolti durante il corso e di saperli esporre in modo formale.

La composizione del voto finale si basa sulla valutazione dei seguenti indicatori:

1) Conoscenza: capacità di richiamare alla memoria dati, fatti particolari o generali, metodi e processi, modelli, strutture, classificazioni.
2) Comprensione: capacità di recepire idee, concetti, ragionamenti logici e farli propri.
3) Applicazione: capacità di utilizzare concetti in casi particolari e di applicare quanto appreso in situazioni nuove.
4) Capacità: capacità di analisi, di sintesi e di formulare giudizi.
5) Capacità espressive.

L'insegnamento prevede lezioni frontali durante le quali verranno proposti una serie di esercizi e informazioni aggiuntive riguardanti la sintesi, la scrittura di ipotesi meccanicistiche, stereochimica e interpretazioni di spettri di risonanza magnetica nucleare.

Italiano

L'insieme dei contenuti dei Moduli 1 e 2 del corso di Chimica Organica 3 e Laboratorio, costituiscono un unico esame integrato finale. La frequenza alle lezioni e alle esercitazioni della parte concernente il laboratorio è obbligatoria e richiede la stesura di un elaborato finale riguardante le esperienze svolte.

orale

Questo insegnamento tratta argomenti connessi alla macroarea "Capitale umano, salute, educazione" e concorre alla realizzazione dei relativi obiettivi ONU dell'Agenda 2030 per lo Sviluppo Sostenibile